Unidad 5

 Aromáticos y Resonancia 

Hidrocarburos Aromáticos 

Los llamados hidrocarburos aromáticos forman una familia de compuestos con un núcleo común, es decir, el anillo de benceno. Debido a su estructura de anillo insaturado, también se denominan aromáticos. Su nombre tiene su origen en el siglo XIX, cuando se descubrieron varios compuestos con fuertes aromas (bálsamo, sabor, resina ...), todos ellos con núcleo benceno.

Por tanto, los compuestos aromáticos son derivados sustituidos del benceno o formados por la combinación de varios núcleos de benceno.

El índice característico de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), pero hay otros.

La configuración aromática de seis átomos de carbono se llama núcleo de benceno, y los hidrocarburos aromáticos pueden ser monocíclicos o policíclicos.

Estructura 

Debido a la estructura electrónica de las moléculas, los hidrocarburos aromáticos como el benceno se caracterizan por la resonancia. Al dibujar el anillo de benceno, coloque tres enlaces dobles y tres enlaces simples en él. En realidad, no hay un doble enlace conjugado resonante en el anillo, pero la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras y aporta lo mismo a la estructura electrónica.

Mientras el anillo permanezca intacto, todos los derivados de benceno se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas policíclicos como naftaleno, antraceno, fenantreno y otros sistemas más complejos. 

Los compuestos especiales más importantes son:

   

              Tolueno                              Anilina                             Fenol 

     Acido benzoico                                  Acido Bencenosulfonico 

Tipos 

Monociclicios 

Se deben a que el hidrógeno del anillo de benceno se reemplaza por residuos de hidrocarburos llamados cadenas laterales. En este caso, el anillo de benceno se representa como C6H5-, y esta fórmula general corresponde al benceno que ha perdido hidrógeno y tiene otro sustituyente en la posición.

Se conocen muchos derivados sustituidos del benceno. Cuando se hace referencia a compuestos mono sustituidos, las posiciones en el anillo de benceno son equivalentes.

                                               

Metilbenceno o Tolueno               Vinilbenceno o Estireno                               Etilbenceno

Disustituidos 

Cuando el anillo bencénico tiene dos hidrógenos sustituidos sus posiciones relativas se indican mediante números o prefijos. Tomando como ejemplo el dimetilbenceno o xileno.

 Se nombran con los términos:

 

• o- (que se lee orto) para la di sustitución en posiciones contiguas, 1 y 2 (también sería 1,2-dimetilbenceno);
• m- (meta) para las posiciones 1 y 3 (1,3-dimetilbenceno)
• y p- (para) para las posiciones 1 y 4 (1,4-dimetilbenceno)

Polisustituidos 

Si hay más de dos grupos en el anillo de benceno, sus posiciones deben estar representadas por números y el número del anillo debe ser tal que el número de posiciones sustituyentes sea el más bajo.

                         

1,2,4-trimetilbenceno                1,2,3-trimetilbenceno                             1,3,5-trimetilbenceno

Heterociclos Aromaticos 

Contiene uno o más átomos distintos del carbono en el anillo.

La piridina y pirimidina son heterociclos aromáticos y análogos del benceno.

 

La piridina posee un sistema conjugado de seis electrones π que se encuentran deslocalizados sobre el anillo. La molécula es plana y sigue la regla de Hückel para los sistemas aromáticos. A diferencia del benceno, la densidad electrónica no se encuentra distribuida uniformemente en el anillo, hecho que explica el efecto inductivo negativo en el átomo de nitrógeno. Por esta razón, la piridina tiene momento dipolar y una energía de resonancia menor a la del benceno (117 kJ·mol−1 para la piridina frente a 150 kJ·mol−1 para el benceno). Pero, aun así, posee una energía superior a la del furano, tiofeno y pirrol. La localización electrónica en la piridina se ve reflejada también por la menor longitud del enlace C-N (137 p. m. para el enlace C-N en la piridina frente a 139 p. m. para el enlace C-C en el benceno), mientras que los enlaces C-C de la piridina son de la misma longitud que en el benceno. Estas longitudes de enlace poseen valores intermedios entre los de un enlace simple y un enlace doble, característica típica de un compuesto aromático.

La Pirimidina La pirimidina tiene tres derivados muy importantes para la vida, ya que forman parte de las bases nitrogenadas: la timina, la citosina y el uracilo; las tres tienen un grupo carbonilo (C=O) en el carbono 2; las dos primeras forman parte del ADN donde se aparean con sus purinas complementarias, mientras que la última está presente solo en el ARN.

Hidrocarburos Aromaticos Polinucleares 

Son compuestos aromáticos formados de dos o más anillos aromáticos. El naftaleno es el hidrocarburo aromático polinuclear más simple. Otros son el antraceno y el fenantreno.
Naftaleno 

Antraceno 

Fenantreno 

REFERENCIAS 

Licenciada Nererida Marroquin, (2020). Clase Aromaticos y Resonancia. Quimica Organica. 

Wikipedia, (2017). Heterociclos aromaticos. Recuperado de https://es.wikipedia.org/wiki/Pirimidina#:~:text=La%20pirimidina%20tiene%20tres%20derivados,complementarias%2C%20mientras%20que%20la%20%C3%BAltima 

Wikilibros,(2020). Compuestos Aromaticos y resonancia. Recuperado de https://es.wikibooks.org/wiki/Qu%C3%ADmica/Hidrocarburos_arom%C3%A1ticos#:~:text=Una%20caracter%C3%ADstica%20de%20los%20hidrocarburos,dobles%20y%20tres%20enlaces%20simples.