Alcoholes
El alcohol en estado puro no
tiene color. Las bebidas alcohólicas contienen agua y etil alcohol y toman su
color de acuerdo con el ingrediente que se use para hacerlas. Los ingredientes
utilizados con más frecuencia son frutas, vegetales o granos. También se pueden
utilizar otras plantas.
La concentración de alcohol en las bebidas alcohólicas varía de unas a otras. Por ejemplo: la cerveza tiene una parte de etanol por cada 20 partes de agua, el vino es de 2 a 4 veces más fuerte que la cerveza y las bebidas destiladas como el whisky o el ron contienen aproximadamente la misma proporción de etanol que de agua, lo que las hace más potentes en cuanto a sus efectos.
El alcohol es un grupo de
moléculas orgánicas caracterizado por la presencia de uno o más grupos -OH
(hidroxilo) como grupo principal. La fórmula general del alcohol es: R-OH, que
tiene una estructura similar al agua, y uno del hidrógeno se reemplaza por un
grupo alquilo. Su grupo funcional es hidroxilo OH.
La estructura de un alcohol se
asemeja a la del agua puesto que un alcohol procede de la sustitución formal de
uno de los hidrógenos del agua por un grupo alquilo.
En el agua, el ángulo entre el
enlace H-O-H es 104,5° y el ángulo formado por dos pares de electrones no
compartidos es 114°. Estos ángulos de enlace pueden explicarse por la
hibridación sp3 en el átomo de oxígeno. Cuando no todos los orbitales se usan
de la misma manera, no hay razón para que los átomos (oxígeno, nitrógeno,
carbono, etc.) formen un conjunto equivalente de orbitales híbridos.
En metanol, el ángulo del enlace
C-O-H es 108,9°. Debido a la presencia de grupos metilo, el ángulo es mayor que
el del agua, que es mucho mayor que el de los átomos de hidrógeno, lo que
compensa la compresión del ángulo de enlace causado por los dos pares de
electrones no enlazados.
Clasificación
Una forma de organizar la familia
de los alcoholes es clasificar los alcoholes como primarios, secundarios o
terciarios en función del tipo de átomo de carbono unido al grupo OH. Por ejemplo:
Nomenclatura
En términos de alcohol, los
nombres vulgares se utilizan a menudo para los términos más simples (C1-C4).
Estos nombres consisten en la palabra "alcohol".
- El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo con las siguientes reglas:
- Se elige cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
- Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
- El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol.
-
- El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
• Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
En cuanto a sus propiedades, los
alcoholes de bajo peso molecular, además de ser más o menos solubles en agua,
también son líquidos a temperatura ambiente e incoloros.
A medida que aumenta el tamaño de
la molécula, su punto de fusión también aumenta y su solubilidad en agua
disminuye, y en algunos casos puede estar en estado sólido a temperatura
ambiente. Aunque la mayoría de los alcoholes tienen una densidad más baja que
el agua, algunos alcoholes (especialmente aquellos con anillos aromáticos)
tienen una densidad más alta. La polaridad del grupo -OH permite que estas
moléculas establezcan enlaces de hidrógeno con moléculas asociadas o con
aniones.
Aplicaciones
El etanol es ampliamente
utilizado como excipiente de ciertos medicamentos y cosméticos en muchos
sectores industriales y farmacéuticos (este es el caso de la producción de
alcohol conservante 70ºGL y ambientadores y perfumes). Es muy utilizado con
fines culinarios (bebidas alcohólicas).
Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. También es un desinfectante. Su mayor potencial bactericida se obtiene a una concentración de aproximadamente el 70%. La industria química lo utiliza como compuesto de partida en la síntesis de diversos productos, como el acetato de etilo (un disolvente para pegamentos, pinturas, etc.), el éter dietílico y otros. También se aprovechan sus propiedades desinfectantes. Se emplea como combustible industrial y doméstico. En el uso doméstico se emplea el alcohol de quemar. Este además contiene compuestos como la próvidos exclusivamente a alcohol. Esta última aplicación se extiende también cada vez más en otros países para cumplir con el protocolo de Kioto. Estudios del Departamento de Energía de USA dicen que el uso en automóviles reduce la producción de Gases de Efecto de Invernadero en un 85%. En países como México existe la política del ejecutivo federal de apoyar los proyectos para la producción integral de etanol y reducir la importación de gasolinas que ya alcanza el 60%.
Fenoles
Los fenoles se derivan de los
alcoholes, son compuestos orgánicos formados por C, H y O. Entre ellos, hay un
grupo arilo (grupo arilo) directamente conectado a OH para distinguirlos de los
alcoholes. Ar-OH. El grupo Ar puede ser un grupo fenilo, un grupo fenilo
sustituido u otro grupo arilo, como naftilo (derivado de naftaleno). La
estructura del fenol se modifica reemplazando uno o más átomos de hidrógeno del
benceno con un grupo hidroxilo. Cuando tienes un átomo de hidrógeno, si varios
átomos cambian, podemos decir que es fenol. Puedes obtener difenol, tres Fenol,
etc.
El miembro más importante de
estos compuestos es el hidroxibenceno, también conocido como "fenol",
que es un sólido molecular blanco, obtenido originalmente de la destilación del
alquitrán de hulla, y su fórmula química es C6H5OH. En pocas concentraciones,
tiene un efecto bacteriostático; en concentraciones altas, tiene un efecto
bactericida; puede desempeñar un papel al inactivar enzimas y también se puede
utilizar como conservante. Debido a su capacidad para precipitar proteínas
celulares, se utiliza a menudo La extracción de ADN es mutagénica y
cancerígena.
Propiedades fisicas
Algunas de sus propiedades
físicas son muy similares a los alcoholes, pero su estructura proporciona
diferentes cambios en su comportamiento, el más simple es líquido o sólido, su
punto de fusión es bajo, pero comparado con el alcohol, el punto de fusión es
alto. Debido a su capacidad para formar enlaces de hidrógeno, su punto de
ebullición es alto. Son incoloras, pero tienen una fuerte función oxidante.
Suelen teñirse de amarillo, marrón o rojo. Asimismo, debido a la influencia de
la luz del aire o la presencia de impurezas y metales (como el hierro y el
cobre), tienden a Ponte a colorear.
Propiedades quimicas
El fenol es un ácido más fuerte
que el agua y el alcohol, pero más bajo que el ácido carboxílico, al igual que
este, porque en algunas pruebas de solubilidad, el fenol se mide por ser
insoluble en agua, soluble en hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio. El
índice positivo de fenol. Dado que los aniones formados son estables una vez
que se pierden los protones, los fenoles son ácidos y, dado que los iones de fenato
se estabilizan por resonancia, son más ácidos que los alcoholes. La carga
negativa del ion fenato puede deslocalizarse por resonancia.
Nomenclatura
Según las normas IUPAC, el fenol
se denomina “bencenol”, los demás compuestos sustituidos se nombran añadiendo
el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo, cuando el OH es la función principal,
cuando el grupo OH no es la función principal se emplea el sufijo -hidroxi que
acompañará al igual el nombre del hidrocarburo, aunque también la IUPAC
considera valida la nomenclatura común como el m-cresol.
En algunos casos, el anillo bencenico tiene varios sustituyentes, diferentes del OH, siendo así, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético.
Se les puede considerar el
resultado de sustituir el hidrógeno del grupo OH de los alcoholes por un
radical hidrocarbonado. Según el tipo de estos radicales, los éteres pueden
ser:
Alifáticos, R—O—R (los dos radicales alquílicos).
Aromáticos, Ar—O—Ar (los dos radicales arílicos).
Mixtos, R—O—Ar (un radical alquílico y otro arílico).
Los éteres se llaman simétricos
cuando los dos radicales son iguales y, asimétricos, si son distintos.
Nomenclatura
Se nombran (en la nomenclatura
común) por orden alfabético, los radicales unidos al - O -, seguidos de la
palabra ÉTER.
En la nomenclatura UIQPA, se
nombra el radical más sencillo (con la palabra OXI), seguido sin guion del
nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo.
- Sustancias líquidas muy volátiles.
- Menos densos que el agua
- Los éteres son sustancias poco polares
- Como no poseen hidrógenos ácidos, no pueden formar puentes de hidrógeno.
- Los puntos de ebullición son similares a los alcanos de masa molecular correspondiente.
- Exhiben una solubilidad en agua muy parecida a la de los alcoholes
- No pueden formar puentes de hidrógeno entre sí.
En química orgánica, los mercaptanos son compuestos que contienen grupos funcionales compuestos por átomos de azufre y átomos de hidrógeno (-SH). Como análogo de azufre del grupo alcohol (-OH), este grupo funcional se denomina grupo tiol o grupo mercapto. Tradicionalmente conocidos como mercaptanos. Muchos mercaptanos son líquidos incoloros y tienen un olor similar al ajo. El olor de los mercaptanos suele ser fuerte y repelente, especialmente los de bajo peso molecular. Los tioles se unen firmemente a las proteínas de la piel, lo que hace que se produzca un olor insoportable.
Nomenclatura
Cuando un grupo tiol es un
sustituyente de un alcano, hay varias formas de nombrar al tiol resultante:
- El método preferido (utilizado por la IUPAC) consiste en añadir el sufijo -tiol al nombre del alcano. El método es casi idéntico a la denominación de alcoholes. Ejemplo: CH3SH sería metanotiol.
- Un viejo método, la palabra mercaptano sustituye alcohol en el nombre del compuesto equivalente de alcohol. Ejemplo: CH3SH sería metil mercaptano.
- Como prefijo, el término utilizado es mercapto. Ejemplo: mercaptopurina
Ampliar solo un poco más la información, pero está bonita la presentación
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